Певца всегда сопровождали привлекательные и обаятельные женщины.
С первой супругой Григорий встретился в музыкальном училище в Сочи. Светлана Дубинская была студенткой вокального отделения, а Лепс учился на отделении ударных инструментов. В браке, который продлился менее двух лет, появилась старшая дочь певца, Инга. Она носит фамилию своего известного отца, а в 2022 году подарила ему статус деда: у нее родился сын.
Что касается Светланы Дубинской, то после расставания с известным супругом она больше не вышла замуж. Первая жена Лепса по-прежнему живет в Сочи и трудится в сфере гостеприимства. Второй брак певца оказался значительно дольше первого: с Анной Шаплыковой Григорий прожил почти 20 лет. У пары трое детей: Ева, Николь и Иван. Друзья семьи утверждают, что Анна долго терпела вредные привычки и измены мужа, но в какой-то момент все же сдалась.
О причинах расставания экс-супруги долгое время не говорили, но в одном из интервью Григорий признался, что во всем виноват только он. Певец рассказал, что сильно обидел свою жену: его поведение стало причиной их разрыва. Тем не менее, бывшие супруги продолжают общаться и активно участвуют в воспитании детей.
Существует версия, что развод с женой произошел из-за измены с Юлией Барановской. Сначала об этом сообщила певица Милена Дейнега, которая всегда в курсе последних событий в мире звезд, затем эту информацию подхватила Ксения Собчак. Лепс и Барановская не стали опровергать слухи.
